Hellboy, The Crooked Man, 1950’lerin kırsal Appalachia'sında mahsur kalan Hellboy ve çaylak bir ajanın yaşadıklarını konu ediyor. Hellboy, 1950'lerde Paranormal Araştırma ve Savunma Bürosu'nun yeni ajanı Bobbie Jo Song ile birlikte Appalachian Dağları'nda mahsur kalır. İkili orada, Hellboy'un geçmişiyle sorunlu bir bağlantısı olan yerel bir şeytan olan Crooked Man'in yönettiği, cadıların musallat olduğu küçük bir topluluğu keşfeder. Bahsedilen kişi, 18. yüzyılda işlediği suçlardan dolayı asılan, ancak bölgenin yerleşik Şeytanı olarak Cehennemden dönen cimri ve savaş vurguncusu Jeremiah Witkins'tir.